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当石达开到达宝庆时，发现左宗棠已对宝庆城外实施坚壁清野，这使得太平军不仅无法在城外得到粮草补充，就连靠近城墙都很危险——城外建筑也被同时焚毁，城下一览无余，重炮想打哪儿就打哪儿。
尽管如此，石达开仍有攻下宝庆的资本和可能。与围攻永州时不同，这次所有后续部队都已经赶到，加上湖南境内天地会的加盟，石达开所部达到了三十万人。
当初太平军包围南京，号称百万，但真正能用于作战的也不过几十万人，南京有多大？宝庆又有多大？三十万人围着这么一座小城，几乎可以说是杀鸡用牛刀了。
石达开意识到，要破城首先要击破城外驻军，因此他在围城的同时，也将城外的湘军精锐全部围困起来，并利用数量上的优势进行压制性攻击。
湘军屡次从内往外突，尽管他们也打过胜仗，但兵力上的悬殊差距很快稀释了所取得的战果：太平军有的是人，伤亡再多，亦不过是九牛一毛。
包围圈越缩越紧，连骆秉章和左宗棠的指令都无法送进来了，城内外的湘军同陷困境，然而关键时候，石达开又犯了一个错误。
在没出走天京之前，石达开也敢打狠仗恶仗，比如，在九江与曾国藩对垒时，他基本是豁出去的。可是在出走之后，由于缺乏稳固的后方根据地进行补给，他开始变得谨小慎微起来，最爱打的是巧仗，最畏惧的是硬仗，就怕在战争中蒙受损失。
过去曾国藩在追击时，就发现了石达开的这一缺陷，曾经说过：如今的石达开，你只要挡住他的前三板斧，他就不敢使后三板斧了，这就叫作“钝”。
曾国藩有针对性地使用了新战术，也就是一上来先挡住石达开的前三板斧，使其“钝”。在浙江和福建，曾国藩屡屡得手，弄得石达开无还手之力，这次又轮到了宝庆。
经过前面的苦战，太平军蒙受了一些伤亡，石达开舍不得再血拼下去了，他想效仿湘军的“长围久困”。问题在于，“长围久困”需要一个基本前提，即必须有后援及其提供补给的基地，而自从成为“流寇”后，这两项条件石达开一项也不具备，换句话说，围得越久，有利的不是他，而是对手。
就在石达开犹豫不决的时候，左宗棠已将新的强力援军调往宝庆，此为胡林翼从湖北派来的李续宜部，共有五千多兵勇，乃湘军的现役主力，另外还有来自吉林的三百满洲骑兵作为配属部队。
拳头有了，问题只在于从哪个方向打过去。位于长沙的指挥部里议论纷纷，大多数将领都主张自东向西，理由是可以在出击的同时，保护身后的省会。轮到左宗棠了，他摇了摇头。
在宝庆尚未被围得水泄不通之前，守军曾送来一张“敌我兵势地图”。左宗棠将这张地图挂在墙上，从早到晚地进行研究。那时他就看出石达开的兵力部署有问题，按道理，石达开应将兵力厚集于宝庆城下，相应形成的势态是西面兵多，东面兵少，但显示于地图上的太平军营垒，却是西面少，东面多。
显然石达开既想攻下宝庆，又怕赔掉老本，不然不会如此布置，而这直接影响到了李续宜的出击方向。左宗棠说，如果只保护省会，干脆让李续宜蹲在长沙不动好了，既要出击，就要击中敌方要害，不能过多考虑其他因素。
哪里是敌方要害？石达开在东面兵力雄厚，北面薄弱，左宗棠认为北面是其要害所在，他主张将李部的出击方向定为由北向南。
李续宜依令出击，果然一战得胜，石达开被迫收缩兵力，改进攻为防御。
石达开部署上的弊病被左宗棠牢牢抓住。接下来，李续宜弃东防线于不顾，专攻太平军兵力薄弱的西防线，并且予以一举摧毁。宝庆战局从此即刻逆转，由石达开围困宝庆，变成了他孤军被湘军包围于宝庆山区。
在遭到湘军反包围的同时，因缺乏基地所带来的其他各种问题也接踵而至，对太平军形成了困扰。那些天，战场上每天都要消耗不少米粮和火药，石达开在米粮和火药方面没有稳定来源，无非是继续消耗营中库存而已。由于粮草告急，即便仗打到最激烈的时候，石达开也不得不分兵去附近村寨搜罗粮食。至此，宝庆会战鹿死谁手，已是不言自明的事了。
1859年8月12日，在湘军的猛烈进攻下，太平军全面溃退。三十万大军仅余八九万人。更重要的是，自石达开出走天京后就一直跟随其左右的亲兵部队，即“经年老太平军”也损失一空。
在入蜀计划失败后，石达开退往广西，身后留下了一句无奈的浩叹：“真是铁打的宝庆。”