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自从投靠瓦岗军，李密接连取得军事和政治上的重大胜利，从一个东躲西藏的通缉犯，跃身成为隋末农民起义的第一号人物，受到各路英雄的推戴。那么，李密是否从此顺风顺水，成就大业？
一、军事难题
李密进入瓦岗寨后，如鱼得水，不到一年时间，就大破张须陀，夺占兴洛仓，取得了军事和政治上的重大胜利。他自己也从一个东躲西藏、无处容身的通缉犯，一跃成为瓦岗军的首领，受到各路英雄的推戴，建号魏公，设置官署，离皇帝似乎只有一步之遥了。但是，这一步之遥的路程可并不容易走。此刻的李密，开始面临两大问题的考验。一个是军事问题，另一个是人事问题。
李密在军事上遇到什么难题了？从具体的战役来看，他一直在打胜仗，什么问题也没有，但对一个统帅来讲，最大的军事难题不是一城一地之得失，而是如何制定重大作战方略。瓦岗军崛起于河南，因此，从一开始，攻打东都洛阳似乎就成了必然目标。事实上，李密进入瓦岗寨后，所做的一切，也都是要把瓦岗军和洛阳的距离越拉越近。问题是，李密想要夺取天下，攻打东都并不是最好的选择。
当年杨玄感起兵的时候，李密曾经给他出过上、中、下三策。其中，上策是攻打临渝关，切断隋炀帝的归路；中策是攻打关中，占据隋炀帝的老巢，让他有家难归；下策才是攻打东都洛阳。最后，杨玄感采取了下策，李密还因此扼腕叹息。可是，到大业十三年（617），李密却也在东都周围修营垒、挖壕沟，摆出一副打持久战的模样了。
李密这样做，不是和自己原来的理念背道而驰了吗？所以，也有人给他提意见了。提意见的人有两个，一个叫柴孝和，另一个叫徐洪客。
先看柴孝和。柴孝和本来是隋朝的县令，后来举城投降李密，当了李密的谋臣。眼看着李密屯兵洛阳城下，胜仗没少打，但无论如何，短时间内难以攻破洛阳，他觉得不是办法，必须改弦更张。
柴孝和说：“秦地山川之固，秦、汉所凭以成王业者也。今不若使翟司徒守洛口，裴柱国守回洛，明公自简精锐西袭长安。既克京邑，业固兵强，然后东向以平河、洛，传檄而天下定矣。”洛阳是所谓的中州四战之地，就算拿下来，也无险可守，在地理位置上远不如被山带河的关中地区。秦汉两朝都定都关中，正是看中了这个地理优势啊！另外，洛阳城防坚固，兵力不少，短时间内难以攻克。而关中兵马大多被隋炀帝带到扬州去了，城防相对空虚，更容易拿下。两相对比，不如把关中作为主攻方向。站稳关中，进可攻，退可守，这才是建立霸业的基础。
那具体怎么实施下一步作战计划呢？柴孝和说，可以让副统帅翟让守住兴洛仓，再让李密手下的另一员大将裴仁基守住新近攻下的回洛仓。李密本人则率领精锐，突袭大兴城。拿下大兴城，其实也就占据了隋朝的根本，在气势上就占了优势。到时候再挥师东进，洛阳其实倒好拿下，到那个时候，再传檄天下，肯定一往无前。
分析完这些，柴孝和还补充了一句：“方今隋失其鹿，豪杰竞逐，不早为之，必有先我者，悔无及矣！”如今隋朝把自己的鹿丢掉了，天下都来追这只鹿，如果您不早下手，肯定就有人下手了，到那时后悔莫及啊！
那么，李密听了柴孝和的建议，是什么反应？李密说：“此诚上策，吾亦思之久矣。但昏主尚存，从兵犹众，我所部皆山东人，见洛阳未下，谁肯从我西入！诸将出于群盗，留之各竞雌雄，如此，则大业隳矣。”这确实是个好主意，我也想了很久，但是很难实现。
第一，我的部下都是山东人，洛阳在他们心里就代表着隋朝。如果我连洛阳都拿不下来，谁肯抛家舍业，跟我去打关中？
第二，我手下将领都是群盗出身，有我在这里镇着，他们还能相安无事。一旦我离开，谁也不服谁，恐怕马上就会自相残杀起来，到时候，现有成果都保不住，更谈不上什么成就大业了！
李密这两个顾虑有没有道理？太有道理了。其中，第一个顾虑就是当年杨玄感面临的难题，这是由瓦岗军的兵源构成决定的，李密没有办法扭转。
第二个顾虑就涉及瓦岗军的组织情况了。瓦岗军是怎么组织起来的？这类似一个加盟连锁店。翟让当年的班底算是一个总店，在这个总店之外，又不断地吸收河南、山东的大小山头加盟进来，算是分店。这些加盟进来的山头，虽然都叫瓦岗军，但还是独立建制，各自统领原班人马。
这种组织方式的好处是比较灵活，可以迅速地吸收各路人马加盟，但它也有坏处，那就是上下级关系比较松散，不是严格意义上的君臣关系，难以形成一个坚强的领导核心，只能靠统治者通过个人魅力震慑。李密就是这么一个强有力的统治者，但他也知道，一旦自己像柴孝和所说的那样离开，这个松散的联盟马上就会出问题。到那个时候，李密这个盟主、这个众望所归的魏公，恐怕也就很难当了。
柴孝和是个聪明人，一听李密这样讲，马上也就明白了李密的处境。不过，他不死心，接着又出了一个主意。他说：“然则大军既未可西上，仆请间行观衅。”既然主力部队不能动，那我自己拉一支人马去探探路行不行？
李密一听，这是个好主意。就派柴孝和带着祖君彦写的那篇《为李密檄洛州文》，再带上几十个骑兵往西走了。
瓦岗军早已名声在外，柴孝和一路走，一路宣传，周围的山贼草寇都纷纷加盟，到了陕县，也就是河南和陕西交会的地方，已经由原来的几十人发展到一万多人了。照这个样子下去，就靠柴孝和这支偏师去攻打关中，也不是不可能。可惜就在这个时候，李密这边出事了。
李密一直在跟东都的隋军打仗，他每次都身先士卒，一不小心，被流矢射中，只好躺在大营休养。隋军了解情况后，哪能放过这个机会？赶紧派出大军，连夜突袭回洛仓。李密没办法，只好裹伤作战，结果大败，不仅人马死伤过半，还把回洛仓给丢了，不得已又退回了兴洛仓。
如前所述，瓦岗军在很大程度上是靠李密的个人魅力和战无不胜的英雄业绩才凝结到一起的。现在吃了败仗，问题马上就显露了出来。柴孝和招来的那一万多人马一听说李密败了，纷纷逃散，很快跑了个精光。柴孝和没办法，只好又带着几个亲兵回到了李密身边。这样一来，这次试探性的出兵关中也就以失败告终了。
李密兵败回洛仓，但这只是一时的失利，很快，李密不仅夺回了回洛仓，还进一步发展壮大，拿下了黄河南岸的黎阳仓。黎阳仓在隋朝的储粮量仅次于兴洛仓，把这个大粮仓拿下，李密又一次开仓放粮，老百姓再一次踊跃参军，一下子，瓦岗军又扩编了二十万人。李密也是志得意满。这个时候，第二个提意见的人出现了。此人就是徐洪客。
徐洪客原本是在泰山上修行的道士。别看此人是出家人，但极有政治眼光。反复旁观过李密的战况之后，徐洪客给李密写了一封信。他说：“大众久聚，恐米尽人散，师老厌战，难可成功。”你现在队伍的规模越来越大，这些人可都是要吃米的，我恐怕有一天，米被吃完了，你的大军也就散伙了。现在你不趁着士气旺盛赶快打仗，等以后大军待久了，就失去了打仗的锐气，那个时候你怎么办？劝李密趁着人多势盛赶紧打，别等粮草散尽，师老厌战的那一天。这提醒，对正处于得意之中的李密真如醍醐灌顶一般！
问题是，往哪里打？徐洪客说：“乘进取之机，因士马之锐，沿流东指，直向江都，执取独夫，号令天下。”你别整天就知道围着东都转悠，你若真想成大事，就应该赶紧率领精锐部队往江都打，把独夫民贼隋炀帝俘虏了，天下不就是你的了吗？
这是什么意思？其实，这正是李密当年给杨玄感出的上策，用一句话表述，那就是擒贼先擒王。把王擒住了，就一切都好办了。
那么，李密会不会采纳徐洪客的建议？也不可能。理由其实跟他不能放弃洛阳，直扑关中一样。关中好歹还是北方地区，士兵们尚且不可能追随李密去打，更何况是远在南方的扬州了！
既不能入关中，也不能下扬州，李密也只好跟当年的杨玄感一样，把东都洛阳当作唯一可行的目标，就指望能把洛阳拿下，然后以此为基础，号令天下了。
然而，洛阳又是一个最为易守难攻的目标。不仅城池坚固，而且，隋炀帝派来的援军也到了。大业十三年（617）七月，隋炀帝手下的一员得力干将王世充来到洛阳，和李密对决。
王世充生性狡诈，特别会讨隋炀帝的欢心。当初隋炀帝被围雁门之时，下令各地勤王，王世充听到消息之后，昼夜号哭，衣不解带，昼夜兼行赶去救援，从此赢得了隋炀帝的信任。不过，此人可不是光会拍皇帝马屁，在带兵打仗方面也颇有心计，可谓心狠手辣。
举一个例子。当年杨玄感起兵，江南刘元进等人也率众响应。王世充当时担任江都宫监，率领一支江淮子弟兵进攻刘元进，把刘元进打败了。这倒还说明不了什么问题，关键是，刘元进失败之后，余部还有三万多人，化整为零，继续作战。怎么对付这三万多人？王世充就耍了个阴谋。
他先是找了个黄道吉日，到佛寺去焚香，诅咒发誓说只要这些人投降，就一律免罪。刘元进的余部也都是老百姓，无非是官逼民反，现在听说能够获得谅解，接着回去过自己的小日子，也不疑有他，纷纷投降。不料王世充是个背信弃义之人，一旦起义军放下武器，他马上就露出了狰狞面目，把这三万多人全都杀死在一个叫黄亭涧的山谷里，尸骨累累，把山谷都填平了。这是何等的凶残阴险！
现在，隋炀帝把这个人派到东都洛阳来了，让他指挥整个东都的战斗。王世充从江淮带了五万亲兵，再加上其他各路援军，总共有十万人归他调遣。要知道，洛阳城本来就是深沟高垒，易守难攻，再加上新的有生力量，当然对李密就更加不利了。向别处打不行，打洛阳也困难，这是李密面临的重大军事困境。
二、计杀翟让
再来看人事问题。就在李密率领瓦岗军，与东都洛阳的守军以及王世充的外援部队苦苦战斗的时候，瓦岗军内部又出了一件人事方面的大事——李密把老长官翟让给杀了。
翟让可是李密一生中难得的贵人，此人虽然眼界不高，能力不强，但是宽厚仁慈，从一开始收留李密，到让李密建立独立的“蒲山公营”，和自己分庭抗礼，再到后来干脆放弃瓦岗寨的领导权，推举李密当瓦岗寨主，称魏公，自己甘愿称臣，翟让真是把名字里这个“让”字发挥得淋漓尽致，对李密也是仁至义尽。可以说，如果没有翟让的退让，也不可能有李密的光芒。
李密对这一点心知肚明，对翟让也颇为尊重。李密称魏公之后，立马拜翟让为上柱国、司徒、东郡公，让他也自行设置官吏，当瓦岗军的副统帅。两个人一个有义，一个有情，各得其所，相安无事。
可是，事情的发展往往不由人们的主观意志决定。虽然翟让和李密两个人都不是什么坏人，但他们毕竟代表着两个不同的系统。翟让手下有单雄信、徐世勣等一批瓦岗军的元老，而李密手下，好多都是后来在战斗中收罗的隋军败将，比如秦琼、程咬金、罗士信、裴仁基，等等。
这些起义元老和投降将领之间，本来就存在着微妙的矛盾。元老们难免倚老卖老，而新投降过来的将领又难免自恃出身较高，不把老同志放在眼里。本来，在李密还只是二把手的时候，他一直都是压着自己的手下，不让他们惹是生非，所以还没有什么太大的问题。但是，一旦李密成了翟让的领导，他手下的人自然随之嚣张起来，李密的心理也难免出现了微妙的变化。
然而，翟让却并没有意识到这种变化，说话做事都不大注意。有几件事办得让李密很不满意。
第一件，当时有一个叫崔世枢的官员投降了李密，李密一向招贤纳士，崔世枢又是大族，所以对他非常客气。可是到翟让这儿就不一样了，翟让也知道崔家是大族，既然如此，那就应该很有钱，怎么不见他给自己送礼？为了索贿，翟让干脆把崔世枢给关起来了，非逼着人家送钱，不送就要动刑，这不是让李密很难堪吗？
第二件，翟让有一天偶然高兴，就召李密元帅府的一个记室（相当于秘书），一起赌钱，可是，这个记室不知道因为什么耽搁了，没有马上到位，翟让一生气，当即打了他八十大板。打狗看主人，现在，翟让居然如此放肆地对待李密手下的人，这也让李密觉得不痛快。
第三件事就更不像话了。有一天，翟让居然对李密手下的一个重要谋臣房彦藻说：“君前破汝南，大得宝货，独与魏公，全不与我！魏公我之所立，事未可知。”你此前攻破汝南时得了很多宝货，只送给了魏公，却不给我！魏公是我拥立的，天下事的变化尚难知道呢！
言外之意，李密这魏公是我立的，我既然可以立，当然也可以废，你凭什么就这么势利眼？这不是居功自傲，公然不把李密放在眼里吗？
李密手下那帮将领本来对翟让就不服气，再加上出了这么几件事，他们也就开始撺掇李密了，说：“让贪愎不仁，有无君之心，宜早图之。”翟让这个人贪婪、刚愎，而且有无君之心，对您不够尊重，所以不如早点把他解决算了。
李密怎么回应的呢？他说：“今安危未定，遽相诛杀，何以示远！”如今天下大局未定，我要是随便杀自己人，外边的人怎么看我？从这句话里就可以看出来了，虽然李密并不同意手下的意见，但对翟让也颇为不满，只是还碍于外界的评论罢了。既然李密已经动了杀心，接下来，翟让的处境可就堪忧了。
而在此时，翟让的哥哥又犯了一个错误，一下子让李密忍无可忍。翟让的哥哥叫翟弘，是个比较愚蠢，又比较贪婪的人。翟让把瓦岗军的第一把交椅让给了李密，翟弘就很生气，说：“天子汝当自为，奈何与人！汝不为者，我当为之！”做天子这样好的事情，你怎么能随便给别人呢？你要是不想做，我做！
翟让听了什么反应？他哈哈大笑，根本没往心里去。可是，这话传到李密耳朵里，李密可就上了心。看见李密心存疑虑，他手下那帮谋臣就更要撺掇了。有人讲：“毒蛇螫手，壮士解腕，所全者大故也。彼先得志，悔无所及。”一旦被毒蛇咬到了手上，壮士就会把整个手都砍掉。为什么？因为和生命相比，手是小的，不能因小失大。您跟翟让的关系也是如此。虽然他和您交情不浅，但是这个交情和您的大业相比，那就是小问题了。翟让兄弟都是粗人，粗人的问题是思考能力弱，但行动能力强。翟司徒目前固然没什么不利于您的想法，但是，万一他哪一天有想法了，可不会像您这样前思后想，恐怕是说出手就出手，到时候您可就追悔莫及了！
李密一听有道理，思来想去，终于下定决心，解决翟让，扫除隐患！
大业十三年（617）十一月十一日这天，李密摆下宴席，请翟让、翟让的哥哥翟弘、翟让的侄子翟摩侯一起喝酒。翟让欣然前来赴宴。但也不是自己来的，手下两员大将单雄信和徐世勣都跟着他。翟让坐下，他们两个就站在后边侍立。李密本来准备在宴席上动手，一看这架势，深觉不便。这两个大将可都有万夫不当之勇，有他们在场，自己的刀斧手未必对付得了！
怎么办呢？李密想了想，发话了：“今日与达官饮，不须多人，左右止留数人给使而已。”今天是我们兄弟欢聚，闲杂人等就别在这儿吧。希望翟让的人能自动退出。
李密一发话，他自己身边的人倒是走了几个，可是，单雄信和徐世勣照样站在翟让身后，不肯走。
这不是该走的都没走，不该走的都走了吗？怎么办呢？这时候，李密的谋士房彦藻在旁边说了一句话：“今方为乐，天时甚寒，司徒左右，请给酒食。”今天挺冷，您哥儿俩喝酒，是不是请翟司徒的左右随员也去喝一杯？
李密反应快，赶紧说：“听司徒进止。”让翟司徒说了算吧。把这个问题抛给了翟让。翟让此前虽然不无防备，但被李密将在这里，也不好拒绝，只好说：“那就去吧。”既然主公发话，单雄信和徐世勣也就走了。只有李密手下的一个壮士蔡建德还在旁边带刀侍卫。
这时候，李密跟翟让讲：“翟司徒，我新得了一把好弓，趁着酒菜还没摆上来，您先帮我过过眼？”翟让也是英雄出身，一听说好弓，顿时来了精神，马上接过来，一使劲，拉了一个满弓。就在他屏气凝神，跟那把弓较劲的时候，蔡建德从他身后一刀砍了下来。翟让毫无防备，应声倒地，发出像牛一样的吼叫声。可怜一位忠厚老实的好汉，瓦岗军的创业者，就这样死在了李密之手！
杀死翟让之后，蔡建德又接连几下，把翟让的哥哥翟弘、侄子翟摩侯一并砍倒在地。这时候，在隔壁屋子喝酒的单雄信和徐世勣都惊呆了。单雄信腿一软，当即跪在了地上，叩头请求饶命，李密当然是好言安慰。
单雄信服软了，徐世勣呢？徐世勣反应快，夺门而逃。刚跑到门口，就被守门的武士一刀砍在了脖子上，鲜血直流。看到这种情形，李密请来的陪客——当然也是参与者之一的王伯当赶紧喝住了门卫，将徐世勣抬回屋子里，由李密亲手给他包扎。
把这两个重量级人物安顿好了，李密赶紧出来，对着翟让带来的其余人马大喊：“与君等同起义兵，本除暴乱。司徒专行贪虐，凌辱群僚，无复上下；今所诛止其一家，诸君无预也。”咱们都是一块儿起兵要推翻隋朝的，可是翟司徒这个人贪婪暴虐，凌辱手下的官僚，对我也很不尊重，所以今天我就把他一家给杀了，跟你们没有关系，你们不要害怕。
说完之后，还单枪匹马，进入翟让大营，安慰翟让手下的官兵。要知道，翟让是个粗鲁的人，平时待部下恩少威多，比较残忍。他的哥哥和侄子更是没什么人缘，所以，眼看着他们死于非命，其手下人并没有特别伤心。再加上李密推诚待人，还让翟让阵营的徐世勣、单雄信等人继续统领部众，这些官兵也就逐渐安顿下来了。
这样一来，虽然诛杀翟让是瓦岗军集团一次严重的内讧，但也并没有引起轩然大波。连一直跟李密打仗的王世充也忍不住说了一句：“李密天资明决，为龙为蛇，固不可测也！”李密真是一条汉子，以后是成龙还是做蛇，不好说。言下之意，这件事他本来是想利用一下子的，但现在看来，利用不成了。
尽管如此，这件事难道就真的完全没有后遗症了吗？不可能。瓦岗寨谁不知道翟让是李密的大恩人，李密连恩人都能杀，以后还有什么人不能杀？所以，虽然表面上太平无事，但是所有人都产生了自危之心，对李密的拥戴之情也冷淡了许多。
经历了这样一些困难，李密的前途会怎样呢？应该说，尽管内部、外部困难重重，但只要没有其他势力的介入，李密的成功还是很有希望的。
东都那边，虽然有王世充增援，但总的来说，李密还是胜多败少，更何况他掌握了几大粮仓，而东都里的粮食供应则是一天比一天吃紧，就算是拖时间，李密也并不吃亏。在内部，虽然杀翟让造成了一些不良影响，但因为李密处置还算得体，所以并没有引发严重的内部分裂。换句话说，只要给李密足够多的时间，他应该可以拿下东都，也可以慢慢弥合瓦岗军的内伤。问题是，这一切都是建立在一个基础上，那就是没有其他势力的介入。可是，这个前提本身是不存在的。就在李密在中原大地上和隋朝的主力部队苦苦搏斗的时候，从山西崛起了一股新的力量，这股力量一崛起，马上，隋末的形势，乃至整个中国历史的方向都发生了一次大的改观……
这支新的势力是谁领导的呢？